Arhivski izvori o sukobu kod Bileće 1388. godine su oskudni, fragmentarni i opterećeni kasnijim interpretacijama, no ono što je sačuvano pruža dovoljno materijala za konture historijskog narativa. Prema dostupnim zapisima, 27. augusta te godine, bosanske snage predvođene vojvodom Vlatkom Vukovićem sukobile su se s osmanskom vojskom u blizini Bileće. Prema nekim izvorima, Vuković je raspolagao s oko 1.700 ratnika, dok se broj Osmanlija procjenjuje na oko 20.000 – brojka koju treba uzeti s oprezom, jer je vjerovatno prenaglašena u svrhu isticanja veličine bosanske pobjede. Osmansku vojsku navodno je predvodio izvjesni Šahin. Ostaje nejasno da li se iza tog imena krije Lala Šahin-paša, već poznati vojskovođa iz bitke na Marici 1371. godine, ili neka druga ličnost iz osmanskog vojnog aparata. U svakom slučaju, sukob kod Bileće završava teškim porazom Osmanlija, od kojih se, prema savremenim i nešto kasnijim navodima malo njih vratilo kući.
Značajne dodatke ovom narativu nudi i dubrovački pisac Mauro Orbini, koji se poziva na izvore anonimnog hroničara. On bilježi da je Šahin, s vojskom od oko 18.000 ljudi, upao u Bosnu i poharao širi prostor, te da je do prvog sukoba došlo u mjestu Rudine – geografski smještenom na ruti između Onogošta (današnjeg Nikšića) i Trebinja. Tamo je, prema njegovim riječima, osmanska vojska doživjela snažan udarac – bila je „razbijena, poražena i sasječena“, dok su bosanske snage pretrpjele tek neznatne gubitke. Orbini takođe navodi da su pored vojvode Vukovića, u bosanskom odredu koji je brojčano mogao dostići oko 7.000 ljudi, učestvovali i drugi velikaši, uključujući Radiča Sankovića, čime ovaj sukob poprima karakter koordinirane vojne akcije više bosanskih plemićkih kuća.
Ukoliko su se Osmanlije zaista kretale iz pravca Onogošta, kako sugerira Orbini, tada je njihova ruta kretanja bila gotovo identična onoj iz ranijeg osmanskog pohoda na Bosnu iz 1386. godine, što ukazuje na već ustaljenu strategijsku osovinu osmanskih upada iz pravca jugoistoka. Iako brojke i narativi nose određeni stepen literarnog preuveličavanja, a identitet osmanskog komandanta ostaje nedorečen, čini se izvjesnim da je bitka kod Bileće predstavljala važnu taktičku pobjedu Bosanskog kraljevstva. Ona je pokazala da osmanski prodori, iako siloviti, nisu bili nezaustavljivi, te da je bosanska vojna struktura, u tom trenutku, bila sposobna za efikasan i organiziran otpor.
Mustafa Dedović
