Još u vrijeme Tvrtka I bosanska vlastela toliko je ojačala da je značajno ugrozila autoritet kraljevske vlasti. Najmoćniji među velikašima bili su Hrvoje Vukčić Hrvatinić, Sandalj Hranić Kosača, te knez Pavao Radinović Pavlović. Ovi krupni velikaši pristajali su uz vladara sve dok se nisu dovoljno osilili da su svoje velike feudalne baštine i posjede mogli zapravo pretvoriti u samostalne državice. Oni su na svojim posjedima uzurpirali jednako sve prihode od zemlje i od regalnih i drugih prava i prihoda (rudnici, carine, novac itd), a koji su po definiciji pripadali isključivo vladaru. Na taj način ne samo da je centralna moć vladara značajno oslabila, nego je i Bosna kao država polahko ali sigurno propadala.
Velikaši su iz svojih feudalnih interesa rušili i međunarodni ugled, kao i pravno-administrativni kontinuitet bosanske države, koje su svi vladari, od bana Borića do Tvrtka I, uporno nastojali izgraditi i očuvati. Zato ni Tvrtko I, mada je bio najmoćniji bosanski vladar, nije uspio osigurati prijestolje svome sinu, kasnijem kralju Tvrtku II, nego se voljom velike vlastele nakon Tvrtkove smrti na bosanskom prijestolju našao njegov rođak, kralj Stjepan Dabiša. Od tada su osioni velikaš bosansku krunu od sebe odbacivali kao „truhlu jabuku“, krvavo se između sebe otimajući oko imanja i gradova, što su koristili i Ugarska i Turci Osmanlije, države koje su se u posljednjoj deceniji 14. stoljeća borile za utjecaj i prevlast u Bosni.
Tvrtkov nasljednik kralj Stjepan Dabiša bio je pod nejasnim okolnostima primoran da ugovorom u Đakovu 1393. prizna vlast ugarskog kralja Sigismunda, a godinu dana kasnije morao se u korist Sigismunda odreći Dalmacije i Hrvatske. Nakon toga, Sigismund je počeo ubrzano okupljati oko sebe dojučerašnje protivnike, pripremajući veliki križarski pohod protiv Osmanlija. U sklopu tih događaja krupna vlastela uklonila je Stjepana Dabišu i za novog bosanskog kralja 1395. postavila Stjepana Ostoju. Ugarsko-hrvatski kralj Sigismund poveo je veliki križarski pohod protiv Osmanlija, ali mu je u velikoj bici kod bugarskog grada na Dunavu, Nikopolja, osmanski sultan Bajazit I nanio težak poraz. Poslije ovog poraza, Sigismund više nije pomišljao ratovati protiv Osmanlija, nego se okrenuo zapadu i rješavanju unutrašnjih pitanja kraljevstva. 1411. godine zagospodario je Češkom i Njemačkom te je krunisan za rimskog, odnosno njemačkog cara. Nakon toga, Sigismund je svu snagu usmjerio na gušenje vjerskog reformatorskog pokreta Jana Husa, čije je učenje, usmjereno protiv službene crkvene hijerarhije i njenih svjetovnih povlastica, imalo dodira sa Crkvom bosanskom. Kada ga je papa izopćio iz katoličke crkve kao heretika, XVI katolički koncil osudio je Husovo učenje. Hus je zatvoren i spaljen na lomači 6. jula 1415. godine. U svojoj borbi protiv husitskih heretika Sigismund nije zaboravio ni one bosanske. Bosna se ponovo našla na meti stalnih ugarskih napada, ne samo zbog Crkve bosanske nego i usljed politike najmoćnijeg bosanskog velikaša hercega Hrvoja, koji je u Ugarskoj smatran za glavnog Sigismundovog protivnika. U međuvremenu, Hrvoje i drugi bosanski velikaši su, 1404. svrgnuli kralja Ostoju, a na prijestolje doveli Tvrtka II, sina prvog bosanskog kralja Tvrtka II Kotromanića.
Sigismund je 1408. uputio snažnu križarsku vojsku na Bosnu, koja je na sjeveru Bosne, kod Modriče, nanijela težak poraz Bošnjacima. Prema savremenim izvještajima, kralj Sigismund je poslije bitke „po običaju mača“ dao poubijati „buntovnike oba spola, ljude, djecu i starce iz svih krajeva Bosne“. Veći broj vlastele tokom bitke je zarobljen i pogubljen u gradu Doboru.
Već 1409. vlastela je svrgla kralja Tvrtka II i na prijestolje vratila prougarski nastrojenog kralja Ostoju. To Sigismundu nije bilo dovoljno pa je te godine ponovo zaratio u Bosni, stavivši Usoru i Soli pod svoju neposrednu kraljevsku vlast. Kada je učvrstio svoj položaj Sigismund je odlučio da potpuno uništi najjačeg bosanskog velikaša Hrvoja Hrvatinića. Međutim, Hrvoje je za borbu protiv ugarskog kralja zatražio pomoć od osmanskog sultana Mehmeda I, koji je stabilizirao prilike u carstvu i svakako imao namjere nastaviti širenje carstva prema sjeveru i zapadu. Ugarska prijetnja posljednji je put ujedinila bosanske velikaše. Složnim otporom cijele Bosne, koji je predvodio herceg Hrvoje, te uz odlučujuću pomoć Osmanlija, Sigismundova križarska vojska poražena je kod Doboja 1415. godine. Od tada se Osmanlije javljaju kao stalni politički, ali i vojni činilac u Bosni.
Vlast bosanskog kralja gotovo da se nije ni osjetila. Nakon kratkotrajne vladavine Stjepana Ostojića, sina kralja Stjepana Ostoje, 1421, uz ugarsku podršku, na prijestolje je po drugi put došao Tvrtko II Kotromanić i ostao vladati sve do 1443. godine. Druga vladavina Tvrtka II obilježena je određenim privrednim rastom i razvojem, ali i izrazitom političkom nestabilnošću. Tvrtko je stalno bio u procjepu između domaće vlastele, Osmanlija i Ugarske, ali se čini da je u takvim uvjetima vješto politički balansirao. U jednom trenutku, da bi se održao, bio je prinuđen prihvatiti dvostruko vazalstvo, tako da je i ugarskoj kruni i osmanskom sultanu plaćao danak, a nakon Sigismundove smrti priznao je vrhovnu vlast sultanu.
Mustafa Imamović, Historija Bošnjaka, BZK „Preporod“, Sarajevo 1997.
